A continuación está Grand Theft Auto: Vice City, que está situado en el año 1986. El protagonista es Tommy Vercetti, un criminal que acaba de ser liberado de la prisión de Liberty City después de haber cometido una masacre 15 años antes. Intentando hacerse de nuevo una carrera en el mundo del hampa, hace un recado para el capo de la mafia Sonny Forelli, de la Forelli, con tan mala suerte que una venta clandestina de drogas se convierte en un ajuste de cuentas por parte de Ricardo Díaz pues los vendedores no eran otros que Lance y Víctor. Es en este trato en el que Víctor muere. Tommy, en cambio, huye del lugar a toda prisa, perdiendo el dinero y el producto que tenía que proteger. Sonny Forelli le ordena recuperar ambas partes del trato. Sin embargo, Tommy funda una organización criminal tan potente que se hace con el control de Vice City. Como personajes famosos en la saga están Ken Rosenberg, Donald Love y el grupo de música Love Fist, entre otros.

Situado en el año 1992, el siguiente episodio es Grand Theft Auto: San Andreas, donde el protagonista es Carl Johnson, primer personaje afroamericano de la saga, que vuelve desde Liberty City a su barrio natal en Los Santos, para averiguar lo ocurrido en la muerte de su madre. Allí se encuentra con los problemas que intentaba dejar atrás: las drogas, las otras bandas, el reproche de su hermano. Irá haciendo misiones en las cuales se ve otra vez a Rosemberg, a Kent Paul. Incluso en una misión vuela a Saint Mark’s Bistro, Liberty City, para ajustar cuentas con la familia mafiosa Forelli. La prima de uno de los socios de Carl, Catalina, es una colombiana que se enamora de Carl y pasan algún tiempo haciendo misiones, hasta que Catalina se fuga con Claude a Liberty City.

Grand Theft Auto: Liberty City Stories es el siguiente juego, que está situado en el año 1998. En este caso el protagonista es Toni Cipriani, un matón más espabilado de lo que parece al principio, que trabaja para Salvatore Leone (otro viejo conocido). Toni vuelve a Liberty City tras una temporada fuera de la ciudad por acabar con un gánster rival. Su objetivo es volver a convertirse en la mano derecha del jefe de la mafia en Liberty City.